日本においては、女装の文化とも言えるものが暗黙で認められていたことがあり、『南総里見八犬伝』の犬塚信乃や、歌舞伎の『青砥稿花紅彩画』の主人公とも言える弁天小僧菊之助などが女装して登場する。江戸時代の衣類は、和服であり、そのゆるやかなこしらえは、色や意匠を除けば男女兼用であったとも言える。
しかし明治維新以降、洋装が標準の衣類となってくると、男女の衣服における差異は大きくなって来た。身体にぴったりと合う洋装の衣類は、女性用にデザインされた衣類を男性が着用するのに困難を齎していた。
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しかし、1979年に東京都の神田に開店した5階建てのビルである女装クラブ兼販売店の「エリザベス」は、従来このような店舗が存在しなかったことから画期的であった。エリザベスは、女装専門誌『くいーん』を発刊すると共に、通信販売を通じて、男性が着用できるサイズの女性衣類を販売し始めた。ただ、女装衣類専門ということから、品数に限度があり価格も相対的に高価であった。
2008年頃から、学校へ行こう!MAXやお試しかっ!などに代表されるテレビ番組でも男性芸能人や一般の男性が女装するという企画を頻繁に放送するようになり、また、雲雀亭のような女装した男性によるメイド喫茶が登場するようになった。